L’histoire du château fort remonte au XIIIe siècle. Après avoir connu un âge d’or au XVIIe siècle, le château tomba en ruine. À l’initiative de Jan Toye le domaine de Diepensteyn fut reconstruit et retrouva toute sa splendeur d’antan.
Le fief féodal de Diepensteyn apparut vers 1290, lorsque Daneel Ier van Boechout fit construire un donjon de pierre (une tour d’habitation) dans la zone marécageuse longeant le Leenbeek, un ruisseau marquant la frontière entre les fiefs des Boechout et ceux des Berthout. Le nom du domaine, Diepensteyn (« pierre des profondeurs »), fait écho à cette origine. L’édifice faisait partie des forteresses militaires de Jan Ier, duc de Brabant. Les Boechout, fidèles vassaux du duc, furent chargés de réfréner les ambitions de pouvoir des Berthout, seigneurs de Grimbergen, et de surveiller l’importante route d’approche du comté de Flandre particulièrement expansionniste. La tour d’habitation se renforça progressivement jusqu’à devenir un château fort ceinturé de murailles.
Le château de Diepensteyn resta pendant un peu plus de deux siècles aux mains des Boechout, puis il perdit sa fonction militaire. Après avoir épousé Anna van Boechout en 1509, le marchand espagnol Alvaro de Almaras acheta Diepensteyn en 1517 et fit démolir les murailles du château fort pour construire sur les fondations une « maison de plaisance ».
Le XVIIe siècle fut l’âge d’or de Diepensteyn. Le château arriva en la possession de Pierre Micault, chevalier de l’ordre de la Toison d’or, en 1598. Il fit réaliser d’importants travaux d’embellissement et ajouter une galerie dotée d’arcs vénitiens (1616) et une chapelle (1618). En 1626, son fils Frederick Micault acheta le titre de « seigneur de Diepensteyn » et le conseil des échevins (pouvoir judiciaire) de Steenhuffel et devint ainsi de facto également le « seigneur de Steenhuffel ». Ce titre lui permit d’ajouter le chat et la souris, symboles de la famille Micault, au blason de Steenhuffel. Son frère Nicolas Micault, lui aussi chevalier de l’ordre de la Toison d’or, fut chargé par les Archiducs Albert et Isabelle d’Autriche de négocier une trêve dans les Provinces Unies au lendemain du bain de sang que fut l’Inquisition. Sa sœur Madeleine Micault épousa Johan Kesseler, conseiller et représentant du roi d’Espagne et des archiducs Albert et Isabelle à Bruxelles.
Leur fille Isabelle Kesseler épousa le comte Ambrosius van Maldeghem, un mariage immortalisé sur le vitrail surplombant l’entrée principale du château. Ils agrandirent Diepensteyn en 1675 en y faisant ériger un portail, une remise de chariots et des écuries. En 1685, le Roi d’Espagne Charles II accorda au compte reçut le titre de comte de Steenhuffel. De la sorte, Steenhuffel devint un comté, et la seigneurie de Diepensteyn vécut son âge d’or, comme l’illustre la gravure sur cuivre de Leroy datant de 1696. En 1720, le comte Jean Dominique de Maldeghem confia à son intendant Theodoor Cornet la mission de démolir la deuxième tour et la galerie aux colonnes en pierre bleue, ainsi que de rénover le pont d’accès. Une pierre commémorative du pont porte d’ailleurs la mention suivante : « J.D.D.M. 1720 T.C. ».
Le château de Diepensteyn connut une période de déclin dès la fin du XVIIIe siècle. En 1807, Henriette van Maldeghem épousa Charles de Lalaing, chevalier de la Toison d’or et de l’ordre de Malte. La famille de Lalaing ne vécut jamais à Diepensteyn et fit démolir le donjon, le portail, la remise et les écuries en 1825. Le château fut rétrogradé au statut de ferme. Les enceintes furent progressivement comblées.
En 1985, la brasserie Palm fit l’acquisition des ruines du ‘petit château’ et des terres avoisinantes, qui appartenaient alors en partie à la famille de Lalaing et en partie à la famille De Boeck. À l’issue de recherches historiques et archéologiques approfondies, Jan Toye entreprit la reconstruction complète du site sur ses fondations originales de 1993 à 1996. Le jardin et les alentours du château retrouvèrent également leur splendeur d’antan. Le château accueillit des séminaires et des événements festifs jusqu’en 2017. Les écuries et les remises devinrent un haras visant à promouvoir ce patrimoine vivant qu’est le cheval de trait belge.
En 2017, J&M Catering cessa ses activités de restauration événementielle à Diepensteyn, mais demeure présent en d’autres lieux :
Le château et le haras connurent d’importants travaux de rénovation entre 2017 et 2019. Aujourd’hui, le château accueille le siège du single-family office Diepensteyn SA.
