De waterburcht heeft een geschiedenis die teruggaat tot de 13de eeuw. Na de glorieperiode van de 17de eeuw raakte het kasteel in verval. Onder impuls van Jan Toye werd het domein Diepensteyn heropgebouwd en in haar oude glorie hersteld.
Het feodaal leengoed Diepensteyn ontstond omstreeks 1290, wanneer Daneel I van Bouchout een stenen donjon (woontoren) liet bouwen in het moerassige gebied langsheen de Leenbeek. Die vormde de grens tussen de lenen van de 'Bouchouts' en die van de Berthouts. De naam Diepensteyn – ‘steen in de diepte’ – verwijst naar die oorsprong. De vestiging maakte deel uit van de militaire bolwerken van Jan I, hertog van Brabant. De 'van Bouchouts', trouwe vazallen van de hertog, moesten de machtsdrang van de Berthouts, heren van Grimbergen, in toom houden en de belangrijke invalsweg vanuit het expansieve Graafschap Vlaanderen bewaken. De woontoren werd geleidelijk versterkt tot ommuurde waterburcht. Midden 15de eeuw verrijkte Daneel van Bouchout de burcht met een inrijpoort, ophaalbrug en een ‘huis van plaisantiën’. Na ruim drie eeuwen in handen van de ‘van Bouchout’ kreeg Diepensteyn andere eigenaars. De militaire functie behoorde tot het verleden en de burchtmuur werd afgebroken.
De 17de eeuw werd de gouden eeuw van Diepensteyn. In 1598 kwam Diepensteyn in handen van Pierre Micault, ridder in de Orde van het Gulden Vlies. Hij voerde belangrijke verfraaiingswerken uit met toevoeging van een gaanderij met Venetiaanse bogen (1616) en een huiskapel (1618). In 1626 kocht zijn zoon Frederick Micault de titel van ‘Heer van Diepensteyn’, de schepenbank (hooggerecht) van Steenhuffel en werd daardoor ook ‘Heer van Steenhuffel’. Ter bevestiging voegde hij de kat met muis uit zijn wapenschild toe aan het wapenschild van Steenhuffel. Zijn broer Nicolas Micault, ook ridder van de Orde van het Gulden Vlies, werd door Albrecht en Isabella afgevaardigd om na het bloedbad van de Inquisitie binnen de Verenigde Provinciën de wapenstilstand te negotiëren. Zijn zus Magdalena Micault huwde Johan Kesseler, raadsman en gezant van de koning van Spanje en van de aartshertogen Albrecht en Isabella in Brussel.
Hun dochter Isabelle Kesseler huwde Graaf Ambrosius van Maldeghem. Dit is vereeuwigd in het brandglas boven de hoofdinkom van het kasteel. Zij breidden Diepensteyn in 1675 uit met een poortgebouw, een koetshuis en paardenstallen. In 1685 kreeg de Graaf van de Spaanse koning Karel II de titel Graaf van Steenhuffel. Steenhuffel werd hierdoor een Graafschap en de Heerlijkheid Diepensteyn beleefde haar glorieperiode, zoals blijkt uit de koperets van Leroy uit 1696. Graaf Jean Dominique de Maldeghem gaf in 1720 zijn rentmeester Theodoor Cornet de opdracht de tweede toren en de gaanderij met kolommen uit blauwe hardsteen af te breken en de toegangsbrug te renoveren. Dit is te zien op de gedenksteen in de brug: ‘J.D.D.M 1720 T.C.’.
Eind 18de eeuw geraakte Diepensteyn in verval. Erfgename Henriette van Maldeghem huwde in 1807 Charles de Lalaing, Ridder van de Orde van het Gulden Vlies en van de Orde van Malta. De familie de Lalaing heeft Diepensteyn nooit bewoond en liet In 1825 de donjon, het poortgebouw, het koetshuis en de stallen afbreken. Het kasteelgebouw werd een boerderij. Geleidelijk werden ook alle wallen gedempt.
In 1985 kocht Brouwerij Palm het ‘Kasteelke’ met landerijen, deels van de familie de Lalaing, deels van boer De Boeck. Na een grondig historisch en archeologisch onderzoek werd tussen 1993 en 1996 onder impuls van Jan Toye de volledige site op de originele funderingen heropgebouwd. Ook de kasteeltuin en het landschap werden in hun oude glorie hersteld. Het kasteel werd tot 2017 een seminarie- en feestlocatie. De stallen en het karren- en koetshuis werden een stoeterij ter promotie van het levend erfgoed ‘het Belgisch Trekpaard’.
In 2017 werde J&M cateringactiviteit op Diepensteyn stopgezet. J&M helpt u graag verder op andere locaties:
Tussen 2017 en 2019 werden Kasteel en Stoeterij grondig gerenoveerd. Vandaag huisvest het Kasteel de zetel van de Single Family Office Diepensteyn nv.
